En 2010/2011, Mathieu Cyr se fait remarquer lors de la finale de l'émission En route vers mon premier gala Juste Pour Rire. Quelques mois plus tard, il remporte le prestigieux prix de révélation de l'année au festival Comediha. qui le réinvitera pour prendre part aux galas de Patrick Huard, P-A Methot, Cathy Gauthier, Peter MacLeod, Dominic Paquet & plusieurs autres.
De 2012 à 2015, l'humoriste anime la populaire émission Slaque la cravate avec Mat, sur les ondes de Télétoon.
En 2014 à aujourd'hui, le festival Juste Pour Rire invitera Mathieu pour participer aux galas de Laurent Paquin, Cathy Gauthier, Korine Côté, André Philippe Gagnon, Jérémy Demay & plusieurs autres. L'organisation présentera également son spectacle dans les soirées «têtes d'affiches des 30 ans de Juste Pour Rire.»
En 2016, Entourage spectacles font appel à l'humoriste pour tenir un rôle dans la pièce «ma première fois», qui affichera plus 50 000 billets vendus.
La même année, Mathieu est sélectionné pour représenter le Québec au festival Voorire, en Belgique. Il deviendra aussi chroniqueur Radio-Canada et TVA, et animera des épisodes du Comediha Club et de trait d'humour, sur Unis Télé.
En 2018, Urbania sollicite Mathieu pour animer a 5e saisons de l'émission Infiltration, sur Ztélé. La même année, il lancera son premier one-man show «le chainon manquant» et le podcast le lift, lequel recevra une nomination comme Podcast de l'année au gala des Olivier. C'est également en 2018 que Mathieu devient porte-parole pour l'Association Québécoise de la douance.
En 2019, l'humoriste anime la populaire série télévisée Skate le monde, qui le fera voyager dans 22 pays différents. La série, diffusée sur TV5 Canada et TV5 Monde, sera nominée aux Gémeaux et vendue à une chaîne télé en Grèce.
La même année, Mathieu crée des chansons humoristiques virales.: Il est où le printemps et Le Coronavirus, avec l'humoriste Jérémy Demay (3,3 millions et 11 millions de visionnements). Suite à ce succès, les artistes sont invités à performer à La Semaine des 4 Julie, animée par Julie Snyder. La même année, sa chanson solo En Abitibi, se hissera au no. 1 du palmarès Franco de L'adisq, et au no. 2 du palmarès franco de Itunes, tout juste derrière Céline Dion.
En 2020, Mathieu et sa conjointe, Ashley-Jade Lussier, fondent Les planches à roulettes ComeBack skateboards. Une boutique en ligne et des ateliers de planches à roulettes partout au Québec.
Toujours en 2020, l'artiste écrit le livre Jamais trop tard (édition Quebecor média). Suite au succès du livre, Mathieu cumule les conférences en milieu scolaire et corporatif.
En 2021-2022, Mathieu Cyr devient chroniqueur à Qub radio, et co-animateur à Debout les comiques, sur CKOI 96,9, aux côtés de Martin Cloutier, Tammy Verge & Valérie Roberts.
En 2023, Mathieu s'allie avec Olivier Martineau pour présenter le spectacle Avant la fin du monde partout au Québec. (Doigt d'honneur productions.). La même année, l'artiste co-produit la série web À 2 pilules d'être folle, animée par Ashley-Jade Lussier.
En date d'aujourd'hui, ses comptes facebook, TikTok, Instagram & YouTube cumulent près de 500 000 abonné.e.s. et ses clips cumulent plus de 30 millions de visionnements.
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